Nació el 4 de noviembre de 1982 en Lisboa (Portugal). Hijo de Joa Ventura, uno de los mejores domadores de los útimos tiempos y veedor destacado de caballos de torear, se traslada con tan solo 4 meses de edad a la finca de los famosos rejoneadores españoles Ángel y Rafael Peralta, donde permanecerá toda su infancia rodeado del mundo del caballo y el toro.
A los 5 años de edad monta su primer caballo y con tan sólo 6 años rejonea su primera becerra, montado en "Tul" caballo de la cuadra de su padre.
Debuta a la temprana edad de 9 años, rejoneando una becerra en la Pluebla del Ríio y compartiendo cartel con Morante de la Puebla y Álvaro Guisasola. Comienza aquí su fase de aprendizaje que continua hasta 1998, donde comienza su primera temporada como profesional. En esta fase de aprendizaje pordemos citar eventos en Coria del Río (Sevilla-España) con un novillo de Campos Peña, formando cartel con Fernández Pineda, Álvaro Guisasola y Ufano Villaverde, cortando 2 orejas y en Tabara (Zamora-España), donde corta dos orejas y obtiene el premio de triunfador de la tarde.
Su carrera profesional en el mundo del toro comienza en 1998, toreando en 28 festejos y con un total de 65 orejas y 11 rabos. El 13 de Septiembre de ese mismo año toma la alternativa de manos de su padre y mentor Joao Ventura, con los testigos Francisco Benito y Sergio Galán, en Utiel (Valencia-España). En 1999 hace 61 actuaciones donde obtiene 194 orejas y 25 rabos.
No es hasta el 7 de Mayo del 2000 donde le dan la oportunidad de hacer su presentación en Sevilla (España), compartiendo cartel con los rejoneadores Luis Valdenebro, Javier Buendía, Luis Domecq, Antonio Domecq y Pablo Hermoso de Mendoza, cortando 1 oreja de mucho peso.
En el 2001 comienza a participar en grandes ferias como Madrid, Sevilla, Valladolid, Barcelona, Castellón… realizando 66 corridas y teniéndo un gran éxito. Será en el 2003 donde cumple uno de sus grandes sueños, salir a hombros por la Puerta del Príncipe en la Maestranza de Sevilla (España) tras cortar dos orejas al toro Jódar y Ruchena. En esta corrida alternó con los rejoneadores Joao Moura, Leonardo Hernández, Luis Domecq, Martín Burgos y Andy Cartagena.
En 2004 toreó 67 festejos con corte de 162 orejas y 22 rabos.
En 2005 son 66 corridas y 142 orejas con 12 rabos.
En la temporada de 2006, 63 corridas y 175 orehas con 21 rabos.
Año 2007: Es el de consagración. El día 15 de abril sale por la Puerta del Príncipe en Sevilla al cortar 3 orejas en un festejo acompañdo por Bohórrquez y Hermoso de Mendoza. El 19 de mayo, Puerta Grande en Madrid con dos orejas.
Corta cuatro orejas en Barcelona el 20 de mayo. El día siguiente, 25 de mayo, tres orejas en Madrid y segunda Puerta Grande de la temporada en Las Ventas.
Festejos: 65; Orejas: 196; Rabos 23
Año 2008:
Marzo de 2008: Diego Ventura se fractura los huesos propios de la nariz al golpearle un caballo. Así lo ha explicado el rejoneador: "El caballo se tropezó y yo caí al suelo. Justo cuando me iva a levantar, me dio un golpe muy fuerte con una pata y me fracturó el tabique nasal. Tras unos momentos bastante angustiosos porque -todo era muy espectacular ya que sangraba mucho-, Ventura fue trasladado al hospital donde le realizaron las primeras curas: -Los médicos me querían operar pero yo me negué porque eso suponía que tendría que estar un mes fuera de los ruedos y yo voy a seguir toreando.Ahora tengo la cara bastante inflamada y me e